Nimi: |
Lauri Toom |
Ametikoht: |
Keemilise füüsika teadur, Tartu TMR analüüsi labori juhataja |
Kontaktaadress: |
TÜ Keemia instituut, Ravila 14a-1088, 50411 Tartu |
E-mail: |
lauri.toom@ut.ee |
|
|
Teenistuskäik: |
Alates jaan. 2017 |
TÜ Keemia instituut, teadur |
|
Jaan. 2016 - dets. 2016 |
TÜ Keemia instituut, spetsialist |
|
Jaan. 2010 - dets. 2015 |
TÜ Tehnoloogiainstituut, vanemteadur |
|
Sept. 2009 - dets. 2009 |
TÜ Tehnoloogiainstituut, erakorraline teadur |
|
Aug. 2006 - aug. 2009 |
TÜ Tehnoloogiainstituut, erakorraline vanemteadur |
Teaduskraad: |
PhD orgaanilises keemias, Uppsala Ülikool, 2006
Doktoritöö pealkiri: "Bispidine Derivatives: Synthesis and Interactions with Lewis Acids"
Juhendajad: dots. A. Gogoll ja prof. H. Grennberg. |
ResearcherID: |
J-6078-2013 |
Lehekülg ETIS-es:: |
https://www.etis.ee/portaal/isikuCV.aspx?PersonVID=38048 |
Tunnustused: |
Minu Uppsala Ülikoolis sooritatud uurimistöö "Synthesis of some p-carborane derivatives" vőitis 1. preemia üliőpilaste keemia-alaste teadustööde konkursil "Stora Pris för Bästa Examensarbete i Kemi 2001" Uppsalas 2001. aastal. |
Peamised uurimisvaldkonnad: |
|
• Isoheksiidide ja nende amino-derivaatide süntees ja uurimine (alates 2012. a).
• Looduslikust toorainest eraldatud ühendite struktuuride määramine TMR-spektroskoopiaga
• Atsetogeniinide süntees ja omaduste uurimine (alates 2006. a).
• Bispidiini derivaatide süntees ja omaduste uurimine (alates 2001. a).
• p-Karboraani derivaatide süntees (2000.-2001. a). |
Juhendatud uurimistööd:
- Reelika Must ("Karotenoidide ja flavonoidide sisaldusest erinevates hariliku saialille (Calendula officinalis L.) sortide korvõisikutes." Proviisoriõppe uurimistöö. Juhendajad: A. Raal, L. Toom, M. Toom. Töö kaitstud: 7. juuni 2007).
- Indrek Remmel ("Eestis kasvavate pajulillede vőrdlev fütokeemiline analüüs." Proviisoriőppe uurimistöö. Juhendajad: A. Raal, L. Vares, L. Toom. Töö kaitstud: 7. dets. 2007).
- Kadri Kirsipuu ("Karotenoidide ja flavonoidide sisaldusest hariliku saialille (Calendula officinalis L.) mőnedes Järva maakonnas kultiveeritud sortides." Proviisoriőppe uurimistöö. Juhendajad: A. Raal, M. Toom, L. Toom. Töö kaitstud: 18. jaan. 2008).
- Piret Villo ("Synthesis of Acetogenin Analogues." Teadusmagistritöö bioorgaanilise keemia erialal. Juhendajad: L. Vares, L. Toom. Töö kaitstud: 28. mai 2008).
- Indrek Remmel ("Uued meetodid vitsinaalsete aminoalkoholide sünteesiks." Doktoritöö. Juhendajad: P. Somfai, L. Toom. Juhendamine lőpetatud usalduse kaotamise tőttu: aprill 2009).
- Anastassia Bulkina ("Piperasiini sisaldava atsetogeniini analoogi süntees." Proviisoriőppe uurimistöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 27. nov. 2009).
- Julia Dubovik ("Isosorbiidist kelaatsete endo,endo’-di-alküülamiinsete bitsükliliste ühendite süntees ja nende uurimine." Keemia őppekava magistritöö. Juhendajad: L. Toom, U. Mäeorg. Töö kaitstud: 31. mai 2013).
- Jaana Heiter ("1R,4R,5R,8R)-4,8-Dialküülamino-2,6-dioksabitsüklo[3.3.0]oktaani derivaatide sünteesimeetodite uurimine." Keemia õppekava bakalaureusetöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 04. juuni 2014).
- Siim Laanesoo ("Isomanniidsete ligandide rakendamine asümmeetrilises sünteesis." Keemia őppekava magistritöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 30. mai 2017).
- Ruti Kirikmäe ("2,6-Dioksabitsüklo[3.3.0]oktaani 4,8-diasendatud derivaatide tuumamagnetresonantsspektrite ennustamine vabavaraliste tarkvarade ja andmebaaside abil." Keemia õppekava bakalaureusetöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 01. juuni 2017).
- Karl Kristjan Kaup ("Multiplettide vaba TMR spektri reaalajas mõõtmine lineaarse ennustamise abil." Füüsika õppekava magistritöö. Juhendajad: I. Reile, L. Toom. Töö kaitstud: 10. detsember 2019).
Teaduslikud artiklid rahvusvahelise levikuga väljaannetes:
- Kaup, K. K.; Toom, L.; Truu, L.; Miller, S.; Puurand, M.; Tepp, K.; Käämbre, T.; Reile, I. A line-broadening free real-time 31P Pure Shift NMR method for phosphometabolomic analysis. Analyst 2021, In Press.
⇒ DOI: https://doi.org/10.1039/D1AN01198G
- Ermondi, G.; Vallaro, M.; Saame, J.; Toom, L.; Leito, Ivo.; Ruiz, R.; Caron, G. Rifampicin as an example of beyond-Rule-of-5 compound: ionization beyond water and lipophilicity beyond octanol/water. Eur. J. Pharm. Sci.2021, In Press.
⇒ DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejps.2021.105802
- Rüütel, A.; Yrjänä, V.; Kadam, S. A.; Saar, I.; Ilisson, M.; Darnell, A.; Haav, K.; Haljasorg, T.; Toom, L.; Bobacka, J.; Leito, I. Design, synthesis and application of carbazole macrocycles in anion sensors. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 1901–1914.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.16.157
- Kütt, A.; Jeschke, G.; Toom, L. Nerut, J.; Reed, C. A. Reactivity of Diarylnitrenium Ions. Chem. Eur. J. 2020, 26, 8871-8874.
⇒ DOI: https://doi.org/10.1002/chem.202000930
- Tammekivi, E.; Vahur, S.; Kekišev, O.; van der Werf, I. D.; Toom, L.; Herodes, K.; Leito, I. Comparison of derivatization methods for the quantitative gas chromatographic analysis of oils. Anal. Methods 2019, Accepted Manuscript.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C9AY00954J
- Toom, L.; Kütt, A.; Leito, I. Simple and scalable synthesis of the carborane anion CB11H12−. Dalton Trans. 2019, 48, 7499-7502.
⇒ DOI: https://doi.org/10.1039/c9dt01062a
- Parman, E.; Toom, L.; Selberg, S.; Leito, I. Determination of pKa values of fluorocompounds in water using 19F NMR. J. Phys. Org. Chem. 2019, 32, 6, e3940.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/poc.3940
- Nummert, V.; Piirsalu, M.; Toom, L.; Kesvatera, T.; Leito, I.; Koppel, I.A. Effect of charged and ortho substituents on 17O NMR chemical shifts of substituted phenyl tosylates in DMSO. J. Phys. Org.Chem. 2018, e3870.
⇒ DOI: https://doi.org/10.1002/poc.3870
- Kännaste, A.; Laanisto, L.; Pazouki, L.; Copolovici, L.; Suhorutšenko, M.; Azeem, M.; Toom, L.; Borg-Karlson, A.-K.; Niinemets, Ü. Diterpenoid fingerprints in pine foliage across an environmental and chemotypic matrix: Isoabienol content is a key trait differentiating chemotypes. Phytochem2018, 147, 80–88.
⇒ DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.12.007
- Selberg, S.; Rodima, T.; Lõkov, M.; Tshepelevitsh, S.; Haljasorg, T.; Chhabra, S.; Kadam, S.A.; Toom, L.; Vahur, S.; Leito I. Synthesis and properties of highly lipophilic phosphazene bases. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2098–2102.
⇒ DOI: http://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.04.039
- Kadam, S. A.; Haav, K.; Toom, L.; Pung, A.; Mayeux, C.; Leito, I. Multidentate anion receptors for binding glyphosate dianion: structure and affinity. Eur. J. Org. Chem. 2017, 11, 1396–1406.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201601583
- Nummert, V.; Piirsalu, M.; Vahur, S.; Toom, L.; Leito, I.; Koppel, I. A. Effects of neutral and charged substituents on the infrared carbonyl stretching frequencies in phenyl and alkyl benzoates in DMSO. J. Phys. Org. Chem.2017, 30, e3608.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/poc.3608
- Allas, Ü.; Toom, L.; Selyutina, A.; Mäeorg, U.; Medina, R.; Merits, A.; Rinken, A.; Hauryliuk, V.; Kaldalu, N.; Tenson, T. Antibacterial activity of the nitrovinylfuran G1 (Furvina) and its conversion products. Sci. Rep. 2016, 6, 36844.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1038/srep36844.
- Villo, P; Matt, L.; Toom, L.; Liblikas, I.; Pehk, T.; Vares, L. Hydroformylation of Olefinic Derivatives of Isosorbide and Isomannide. J. Org. Chem. 2016, 81, 7510–7517.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01179
- Kekišev, O.; Kaljurand, I.; Toom, L.; Lenoir, D.; Burk, P. Järv, J. Effect of strain on gas-phase basicity of (E)-1-methyl-2-(1-methyl-2-adamantylidene)adamantane. J. Phys. Org. Chem., 2015, 28, 447–451.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/poc.3435
- Kadam, S. A.; Martin, K.; Haav, K.; Toom, L.; Mayeux, C.; Pung, A.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Brooks, S. J.; Kirby, I. L.; Busschaert, N.; Leito, I. Towards the Discrimination of Carboxylates by Hydrogen-Bond Donor Anion Receptors. Chem. Eur. J., 2015, 21, 5145–5160.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/chem.201405858
- Teearu, A.;, Vahur, S.; Haljasorg, U.; Leito, I.; Haljasorg, T.; Toom, L. 2,5-Dihydroxybenzoic acid solution in MALDI-MS: ageing and use for mass calibration. J. Mass Spectrom. 2014, 49, 970-979.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/jms.3395
- Veidenberg, I.; Toom, L.; Villo, P.; Vares, L. An efficient and highly stereoselective approach to 2,5-disubstituted-tetrahydrofuran and 2,6-disubstituted-tetrahydropyran derivatives. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3569-3571.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.04.109
- Kadam, S.A.; Haav, K.; Toom, L.; Haljasorg, T.; Leito, I. NMR method for simultaneous host-guest binding constant measurement. J. Org. Chem.2014, 79, 2501–2513.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo4027963
- Villo, P.; Toom, L.; Eriste, E.; Vares, L. Synthesis of Linear Aza- and Thio-Analogues of Acetogenins and the Evaluation of Cytotoxicity. Eur.J. Org. Chem. 2013, 6886–6899.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300767
- Haav, K.; Kadam, S.A.; Toom, L.; Gale, P.A.; Busschaert, N.; Wenzel, M.; Hiscock, J.R.; Kirby, I.L.; Haljasorg, T.; Lőkov, M.; Leito, I. Accurate Method To Quantify Binding in Supramolecular Chemistry. J. Org. Chem. 2013, 78, 7796–7808.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo400626p
- Bredihhina, J.; Villo, P.; Andersons, K.; Toom, L.; Vares, L. Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Terminal Bis-Epoxides. J. Org. Chem. 2013, 78, 2379-2385.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo3024335
(esile toodud: Synfacts 2013, 9, 742, http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1339215)
- Remmel, I.; Vares, L.; Toom, L.; Matto, V.; Raal, A. Phenolic Compounds in Five Epilobium Species Collected from Estonia. Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 1323-1324.
⇒ URL: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23156999
- Danielsson, J., Toom, L., Somfai, P. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Aldehydes. Synthesis of anti α-Amino-β-Hydroxy Esters. Eur. J. Org. Chem. 2011, 607-613.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001274
- Toom, L., Villo, P., Liblikas, I., Vares, L. Synthesis of Amphiphilic Amino Alcohols. Synth. Commun. 2008, 38, 4295-4313.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1080/00397910802326554
- Kütt, A., Movchun, V., Rodima, T., Dansauer, T., Rusanov, E. B., Leito, I., Kaljurand, I., Koppel, J., Pihl, V., Koppel, I., Ovsjannikov, G., Toom, L., Mishima, M., Medebielle, M., Lork, E., Roschenthaler, G.-V., Koppel, I. A., Kolomeitsev, A.A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo702513w
- Toom, L., Kutt, A., Kaljurand, I., Leito, I., Ottosson, H., Grennberg, H., Gogoll, A. Substituent Effects on the Basicity of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonanes. J. Org. Chem. 2006,71, 7155-7164.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo0604991
- Toom, L., Grennberg, H., Gogoll, A. Microwave-assisted Raney nickel reduction of bispidinone thioketals to N,N'-dialkylbispidines. Synthesis2006, 2064-2068.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-942394
- Gogoll, A., Toom, L., Grennberg, H. Ligand-Induced Formation of an Adamantanoid Hexanuclear (π-Allyl)PdII(μ3-Hydroxo) Cluster Stacked as Hydrogen-Bonded Double Strands. Angew. Chem., Int. Edit. 2005, 44, 4729-4731.
⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500750