29.05.2022
ettevõtlus koostöö
Lauri Toom
Lauri Toom
PhD (orgaaniline keemia)
keemia instituut
analüütilise keemia õppetool
keemilise füüsika teadur
737 5233
5593 7872
Ravila 14a–1088

Lauri Toom

Lauri Toom
Autor: Tartu Ülikool
Nimi: Lauri Toom
Ametikoht: Keemilise füüsika teadur, Tartu TMR analüüsi labori juhataja
Kontaktaadress: TÜ Keemia instituut, Ravila 14a-1088, 50411 Tartu
E-mail: [email protected]
Teenistuskäik: Alates jaan. 2017 TÜ Keemia instituut, teadur
Jaan. 2016 - dets. 2016 TÜ Keemia instituut, spetsialist
Jaan. 2010 - dets. 2015 TÜ Tehnoloogiainstituut, vanemteadur
Sept. 2009 - dets. 2009 TÜ Tehnoloogiainstituut, erakorraline teadur
Aug. 2006 - aug. 2009 TÜ Tehnoloogiainstituut, erakorraline vanemteadur
Teaduskraad: PhD orgaanilises keemias, Uppsala Ülikool, 2006
Doktoritöö pealkiri: "Bispidine Derivatives: Synthesis and Interactions with Lewis Acids"
Juhendajad: dots. A. Gogoll ja prof. H. Grennberg.
ResearcherID: J-6078-2013
Lehekülg ETIS-es:: https://www.etis.ee/portaal/isikuCV.aspx?PersonVID=38048
Tunnustused: Minu Uppsala Ülikoolis sooritatud uurimistöö "Synthesis of some p-carborane derivatives" vőitis 1. preemia üliőpilaste keemia-alaste teadustööde konkursil "Stora Pris för Bästa Examens­arbete i Kemi 2001" Uppsalas 2001. aastal.
Peamised uurimisvaldkonnad:
• Isoheksiidide ja nende amino-derivaatide süntees ja uurimine (alates 2012. a).
• Looduslikust toorainest eraldatud ühendite struktuuride määramine TMR-spektroskoopiaga
• Atsetogeniinide süntees ja omaduste uurimine (alates 2006. a).
• Bispidiini derivaatide süntees ja omaduste uurimine (alates 2001. a).
• p-Karboraani derivaatide süntees (2000.-2001. a).

Juhendatud uurimistööd:

  1. Reelika Must ("Karotenoidide ja flavonoidide sisaldusest erinevates hariliku saialille (Calendula officinalis L.) sortide korvõisikutes." Proviisoriõppe uurimistöö. Juhendajad: A. Raal, L. Toom, M. Toom. Töö kaitstud: 7. juuni 2007).
  2. Indrek Remmel ("Eestis kasvavate pajulillede vőrdlev fütokeemiline analüüs." Proviisoriőppe uurimistöö. Juhendajad: A. Raal, L. Vares, L. Toom. Töö kaitstud: 7. dets. 2007).
  3. Kadri Kirsipuu ("Karotenoidide ja flavonoidide sisaldusest hariliku saialille (Calendula officinalis L.) mőnedes Järva maakonnas kultiveeritud sortides." Proviisoriőppe uurimistöö. Juhendajad: A. Raal, M. Toom, L. Toom. Töö kaitstud: 18. jaan. 2008).
  4. Piret Villo ("Synthesis of Acetogenin Analogues." Teadusmagistritöö bioorgaanilise keemia erialal. Juhendajad: L. Vares, L. Toom. Töö kaitstud: 28. mai 2008).
  5. Indrek Remmel ("Uued meetodid vitsinaalsete aminoalkoholide sünteesiks." Doktoritöö. Juhendajad: P. Somfai, L. Toom. Juhendamine lőpetatud usalduse kaotamise tőttu: aprill 2009).
  6. Anastassia Bulkina ("Piperasiini sisaldava atsetogeniini analoogi süntees." Proviisoriőppe uurimistöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 27. nov. 2009).
  7. Julia Dubovik ("Isosorbiidist kelaatsete endo,endo’-di-alküülamiinsete bitsükliliste ühendite süntees ja nende uurimine." Keemia őppekava magistritöö. Juhendajad: L. Toom, U. Mäeorg. Töö kaitstud: 31. mai 2013).
  8. Jaana Heiter ("1R,4R,5R,8R)-4,8-Dialküülamino-2,6-dioksabitsüklo[3.3.0]oktaani derivaatide sünteesimeetodite uurimine." Keemia õppekava bakalaureusetöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 04. juuni 2014).
  9. Siim Laanesoo ("Isomanniidsete ligandide rakendamine asümmeetrilises sünteesis." Keemia őppekava magistritöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 30. mai 2017).
  10. Ruti Kirikmäe ("2,6-Dioksabitsüklo[3.3.0]oktaani 4,8-diasendatud derivaatide tuumamagnetresonantsspektrite ennustamine vabavaraliste tarkvarade ja andmebaaside abil." Keemia õppekava bakalaureusetöö. Juhendaja: L. Toom. Töö kaitstud: 01. juuni 2017).
  11. Karl Kristjan Kaup ("Multiplettide vaba TMR spektri reaalajas mõõtmine lineaarse ennustamise abil." Füüsika õppekava magistritöö. Juhendajad: I. Reile, L. Toom. Töö kaitstud: 10. detsember 2019).

Teaduslikud artiklid rahvusvahelise levikuga väljaannetes:

  1. Kaup, K. K.; Toom, L.; Truu, L.; Miller, S.; Puurand, M.; Tepp, K.; Käämbre, T.; Reile, I. A line-broadening free real-time 31P Pure Shift NMR method for phosphometabolomic analysis. Analyst 2021, In Press.
    ⇒ DOI: https://doi.org/10.1039/D1AN01198G
  2. Ermondi, G.; Vallaro, M.; Saame, J.; Toom, L.; Leito, Ivo.; Ruiz, R.; Caron, G. Rifampicin as an example of beyond-Rule-of-5 compound: ionization beyond water and lipophilicity beyond octanol/water. Eur. J. Pharm. Sci.2021, In Press.
    ⇒ DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejps.2021.105802
  3. Rüütel, A.; Yrjänä, V.; Kadam, S. A.; Saar, I.; Ilisson, M.; Darnell, A.; Haav, K.; Haljasorg, T.; Toom, L.; Bobacka, J.; Leito, I. Design, synthesis and application of carbazole macrocycles in anion sensors. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 1901–1914.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.16.157
  4. Kütt, A.; Jeschke, G.; Toom, L. Nerut, J.; Reed, C. A. Reactivity of Diarylnitrenium Ions. Chem. Eur. J. 2020, 26, 8871-8874.
    ⇒ DOI: https://doi.org/10.1002/chem.202000930
  5. Tammekivi, E.; Vahur, S.; Kekišev, O.; van der Werf, I. D.; Toom, L.; Herodes, K.; Leito, I. Comparison of derivatization methods for the quantitative gas chromatographic analysis of oils. Anal. Methods 2019, Accepted Manuscript.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C9AY00954J
  6. Toom, L.; Kütt, A.; Leito, I. Simple and scalable synthesis of the carborane anion CB11H12−. Dalton Trans. 2019, 48, 7499-7502.
    ⇒ DOI: https://doi.org/10.1039/c9dt01062a
  7. Parman, E.; Toom, L.; Selberg, S.; Leito, I. Determination of pKa values of fluorocompounds in water using 19F NMR. J. Phys. Org. Chem. 2019, 32, 6, e3940.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/poc.3940
  8. Nummert, V.; Piirsalu, M.; Toom, L.; Kesvatera, T.; Leito, I.; Koppel, I.A. Effect of charged and ortho substituents on 17O NMR chemical shifts of substituted phenyl tosylates in DMSO. J. Phys. Org.Chem. 2018, e3870.
    ⇒ DOI: https://doi.org/10.1002/poc.3870
  9. Kännaste, A.; Laanisto, L.; Pazouki, L.; Copolovici, L.; Suhorutšenko, M.; Azeem, M.; Toom, L.; Borg-Karlson, A.-K.; Niinemets, Ü. Diterpenoid fingerprints in pine foliage across an environmental and chemotypic matrix: Isoabienol content is a key trait differentiating chemotypes. Phytochem2018, 147, 80–88.
    ⇒ DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.12.007
  10. Selberg, S.; Rodima, T.; Lõkov, M.; Tshepelevitsh, S.; Haljasorg, T.; Chhabra, S.; Kadam, S.A.; Toom, L.; Vahur, S.; Leito I. Synthesis and properties of highly lipophilic phosphazene bases. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2098–2102.
    ⇒ DOI: http://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.04.039
  11. Kadam, S. A.; Haav, K.; Toom, L.; Pung, A.; Mayeux, C.; Leito, I. Multidentate anion receptors for binding glyphosate dianion: structure and affinity. Eur. J. Org. Chem. 2017, 11, 1396–1406.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201601583
  12. Nummert, V.; Piirsalu, M.; Vahur, S.; Toom, L.; Leito, I.; Koppel, I. A. Effects of neutral and charged substituents on the infrared carbonyl stretching frequencies in phenyl and alkyl benzoates in DMSO. J. Phys. Org. Chem.2017, 30, e3608.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/poc.3608
  13. Allas, Ü.; Toom, L.; Selyutina, A.; Mäeorg, U.; Medina, R.; Merits, A.; Rinken, A.; Hauryliuk, V.; Kaldalu, N.; Tenson, T. Antibacterial activity of the nitrovinylfuran G1 (Furvina) and its conversion products. Sci. Rep. 2016, 6, 36844.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1038/srep36844.
  14. Villo, P; Matt, L.; Toom, L.; Liblikas, I.; Pehk, T.; Vares, L. Hydroformylation of Olefinic Derivatives of Isosorbide and Isomannide. J. Org. Chem. 2016, 81, 7510–7517.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01179
  15. Kekišev, O.; Kaljurand, I.; Toom, L.; Lenoir, D.; Burk, P. Järv, J. Effect of strain on gas-phase basicity of (E)-1-methyl-2-(1-methyl-2-adamantylidene)adamantane. J. Phys. Org. Chem., 2015, 28, 447–451.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/poc.3435
  16. Kadam, S. A.; Martin, K.; Haav, K.; Toom, L.; Mayeux, C.; Pung, A.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Brooks, S. J.; Kirby, I. L.; Busschaert, N.; Leito, I. Towards the Discrimination of Carboxylates by Hydrogen-Bond Donor Anion Receptors. Chem. Eur. J., 2015, 21, 5145–5160.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/chem.201405858
  17. Teearu, A.;, Vahur, S.; Haljasorg, U.; Leito, I.; Haljasorg, T.; Toom, L. 2,5-Dihydroxybenzoic acid solution in MALDI-MS: ageing and use for mass calibration. J. Mass Spectrom. 2014, 49, 970-979.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/jms.3395
  18. Veidenberg, I.; Toom, L.; Villo, P.; Vares, L. An efficient and highly stereoselective approach to 2,5-disubstituted-tetrahydrofuran and 2,6-disubstituted-tetrahydropyran derivatives. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3569-3571.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.04.109
  19. Kadam, S.A.; Haav, K.; Toom, L.; Haljasorg, T.; Leito, I. NMR method for simultaneous host-guest binding constant measurement. J. Org. Chem.2014, 79, 2501–2513.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo4027963
  20. Villo, P.; Toom, L.; Eriste, E.; Vares, L. Synthesis of Linear Aza- and Thio-Analogues of Acetogenins and the Evaluation of Cytotoxicity. Eur.J. Org. Chem. 2013, 6886–6899.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300767
  21. Haav, K.; Kadam, S.A.; Toom, L.; Gale, P.A.; Busschaert, N.; Wenzel, M.; Hiscock, J.R.; Kirby, I.L.; Haljasorg, T.; Lőkov, M.; Leito, I. Accurate Method To Quantify Binding in Supramolecular Chemistry. J. Org. Chem. 2013, 78, 7796–7808.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo400626p
  22. Bredihhina, J.; Villo, P.; Andersons, K.; Toom, L.; Vares, L. Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Terminal Bis-Epoxides. J. Org. Chem. 2013, 78, 2379-2385.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo3024335
    (esile toodud: Synfacts 2013, 9, 742, http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1339215)
  23. Remmel, I.; Vares, L.; Toom, L.; Matto, V.; Raal, A. Phenolic Compounds in Five Epilobium Species Collected from Estonia. Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 1323-1324.
    ⇒ URL: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23156999
  24. Danielsson, J., Toom, L., Somfai, P. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Aldehydes. Synthesis of anti α-Amino-β-Hydroxy Esters. Eur. J. Org. Chem. 2011, 607-613.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001274
  25. Toom, L., Villo, P., Liblikas, I., Vares, L. Synthesis of Amphiphilic Amino Alcohols. Synth. Commun. 2008, 38, 4295-4313.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1080/00397910802326554
  26. Kütt, A., Movchun, V., Rodima, T., Dansauer, T., Rusanov, E. B., Leito, I., Kaljurand, I., Koppel, J., Pihl, V., Koppel, I., Ovsjannikov, G., Toom, L., Mishima, M., Medebielle, M., Lork, E., Roschenthaler, G.-V., Koppel, I. A., Kolomeitsev, A.A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo702513w
  27. Toom, L., Kutt, A., Kaljurand, I., Leito, I., Ottosson, H., Grennberg, H., Gogoll, A. Substituent Effects on the Basicity of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonanes. J. Org. Chem. 2006,71, 7155-7164.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1021/jo0604991
  28. Toom, L., Grennberg, H., Gogoll, A. Microwave-assisted Raney nickel reduction of bispidinone thioketals to N,N'-dialkylbispidines. Synthesis2006, 2064-2068.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-942394
  29. Gogoll, A., Toom, L., Grennberg, H. Ligand-Induced Formation of an Adamantanoid Hexanuclear (π-Allyl)PdII(μ3-Hydroxo) Cluster Stacked as Hydrogen-Bonded Double Strands. Angew. Chem., Int. Edit. 2005, 44, 4729-4731.
    ⇒ DOI: http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500750